В течении с 30-х по 40-е годы, компания решила называть свои автомобили цифрами. Первая цифра обозначала размер кузова автомобиля, а вторая количество цилиндров. Номерами кузова были 6,7,8,9, а двигателя были только 6-ти и 8-ми цилиндровые, поэтому некоторые модели носили имя Oldsmobile 66, Oldsmobile 98 и так далее. В 1937 году компания представила первую четырёхскоростную автоматическую коробку передач. Хотя вообще, эту коробку передач создала другая компания, но представила она её лишь в 1938 году.
Последний довоенный автомобиль этой компании сошёл с конвейера 5 февраля 1942 года. Во время войны, компания вынуждена делать зенитные орудия и снаряды для них. Первый послевоенный автомобиль сошёл с конвейера 15 октября 1945 года, и это была модернизация последней довоенной модели.
В течении 70-80-х годов продажи компании выросли. Абсолютный максимум был зарегистрирован в 1985 году, когда компания продала 1066122 автомобиля. Компания пришла к этому из-за надёжности и прочности её двигателя V8, положительных отзывов в прессе и экзотического и необычного дизайна своих автомобилей.
После поразительного успеха в 80-ые годы, в 1990 году положение компании резко изменилось, и она опустилась до уровня остальных подразделений. Так бренд перестал выпускать собственные модели, но начал производство автомобилей других подразделений General Motors. Ну а сама корпорация использовала автомобили Oldsmobile для обкатки новых технологий.
Из-за снижения спроса на автомобили марки Oldsmobile, корпорация GM объявила постепенное упразднение этой компании. 29 апреля 2004 года компания отжила свой последний день, и с конвейера сошёл последний агрегат компании – седан с 4 дверями, Alero GLS, на корпусе которого виднелись подписи всех работников сборочного цеха.
Очень жаль, что компания прекратила своё существование, потому что если бы она продолжила выпускать автомобили, то на сегодняшний день она выпускала бы шедевры с последними инновациями, которые хорошо пользовались спросом.